Es gibt drei Möglichkeiten von der einen Seite von Big Island auf die andere zu kommen:
- entlang der Hamakua Coast und den Hängen des Mauna Kea im Norden
- südlich um den Mauna Loa herum
- oder über das ehemalige Schreckgespenst der Autovermietungen, der Saddle Road oder State Highway 200.
Für die Autovermietung war sie nur für Todesmutige zu fahren, mit Weggebrochener Bankette, Schlaglöchern, dutzenden einspurigen Brücken, geringer Sichtweite, Nebel, Schneetreiben und Krieg spielende Soldaten, für Einheimische ein Albtraum und für Touristen eine der schönsten Strecken auf Big Island. Die Unfallrate war 80% höher als auf anderen Landstraßen in Hawaii, entgegenkommende Fahrzeuge konnten stellenweise erst im letzten Moment gesehen werden, scharfe Kurven und eine Serie von Hügeln machte die Fahrt zu einer Achterbahnfahrt und macht es Streckenweise noch immer. Nebel und Wolken behindern mit unter die Sicht, schnell durchziehende Regenstürme machen die Fahrbahn glitschig und verwandeln Gullies in Teiche. Geschwindigkeitsbegrenzung zwischen 10-45 mph werden von jedem Verkehrsteilnehmer missachtet, jeder fährt so schnell, wie es die Straße zu lässt. Das meiste davon ist inzwischen Geschichte. Dem tragen auch die Autovermietungen Rechnung, es gibt kein Fahrverbot mehr für die Saddle Road.
Im Mai 1849 schlug der damaligen Finanzminister Gerrit P. Judd eine direkte Straßenverbindung zwischen den beiden Bevölkerungszentren der Insel vor. Mit Hilfe von Strafgefangenen begann er bei Holualoa Bay 19°35′57″N 155°58′26″W (19.59917, -155.97389) mit dem Bau der Straße, die schnurrgerade über den Sattel zwischen den beiden Vulkanen Mauna Loa und Mauna Kea über die Insel führen sollte. Nach 10 Jahren waren erst 12 Meilen fertig gestellt, als die Arbeiten 1859 eingestellt wurden 19°38′38″N 155°45′12″W (19.64389, -155.75333) wegen des Ausbruchs des Mauna Loas, dessen Lavafluss den Weg blockierte. Ein Teil davon existiert noch heute und ist als "Judd Trail" auf Karten zu finden.
Aufgeschreckt durch den Angriff auf Pearl Harbour wurde die Verteidigung der Hawaii Insel durch die Armee geplant und so baute die US Army hastig eine Schotterpiste über das Humu’ula Plateau der Parker Ranch, durchgeführt vom Civilian Conservation Corps und des US Army Corps of Engineers. Nach dem Ende des Krieges wurde die Straße in die Zuständigkeit des Territory of Hawaii übergeben und erhielt den Namen State Road 20. Mit Bundesmittel wurde sie dann 1949 asphaltiert. Als die Inseln zum Bundesstaat Hawaii wurden, wurde vom County Hawaii nur minimale Instandsetzung bei der Straßenunterhaltung betrieben, so das noch 2004 ein großer Teil der Asphaltierung aus dem Jahr 1949 stammte, und die Straße ihren zweifelhaften Ruf einbrachte.