Ich überlege mir meistens erst was ich machen will und buche dann die Flüge :-)
Ich war seit 1985 5x in Cuba, allerdings nie mit Auto unterwegs. Eine oder 2 Geschichten dazu kannst du hier lesen.
Hotels vorbuchen würde ich auf jeden Fall in Havanna und Varadero. Es gibt da gewaltige Preisunterschiede zwischen einem "richtigen" Hotel und kleinen Zimmeranbietern. Schau mal bei airbnb rein, da lässt sich vielleicht etwas finden. Wenn es etwas Besseres sein soll empfehle ich in Havanna das NH oder Telegrafo, evtl. das Inglaterra. In Varadero ist das Sandals Hicacos ganz nett, in Trinidads gibt's nur 3 oder 4 Hotels plus die Casas.
Hotels vorbuchen geht nur über europäische Veranstalter, die Amis (Expedia und Konsorten) dürfen das soweit ich weiss noch nicht.
Das war's für den Anfang..